An die Kirche S. Maria Novella angeschlossen, deren Bau etwa um 1340 von Fra' Sisto und Fra' Ristoro begonnen wurde, ist der Monumentalkomplex der Kreuzgänge als eines der schönsten Beispiele der gotischen Architektur Italiens anzusehen. Tritt man durch das Portal seitlich des Kircheneingangs ein, so trifft man als erstes auf den „Chiostro Verde" (Grüner Kreuzgang) mit seinen robusten, aber harmonischen Proportionen, dessen Name sich aus den Freskenverzierungen in grüner Erdfarbe herleitet, an denen, neben anderen Künstlern der 1. Hälfte des 15. Jh., auch Paolo Uccello (1397-1475) arbeitete, einer der bedeutendsten Meister der florentinischen Frührenaissance, der hier einige seiner bedeutsamen Werke hinterließ, wie etwa „Diluvio Universale“ (Sintflut) und „Sacrificio di Noè“ (das Opfer Noahs)

Im Kreuzgang öffnet sich das Refektorium (und von hier aus der Zugang zum „Chiostro Grande" - Großer Kreuzgang, der Ende des 16. Jh. ausgemalt wurde), und der „Cappellone degli Spagnoli", der alte Kapitularsaal aus dem 14. Jh., der seinen Namen der Tatsache verdankt, daß sich dort im 16. Jh. die Spanier im Gefolge von Eleonora di Toledo versammelten, der Gattin von Cosimo I. de' Medici. Der großräumige Saal hat bis heute seinen reichhaltigen Freskenschmuck von Andrea di Bonaiuto (Mitte des 14. Jh.) erhalten, mit dem der Domenikanerorden gepriesen wird und in dessen Eigentum sich die Kirche befand. Insbesondere kann man ferner auf dem Fresko, das die „Chiesa Militante" (die tätige Kirche) darstellt, und zwar auf der im Bildhintergrund gemalten Kathedrale, den ursprünglichen Entwurf von Arnolfo für den Dom von Florenz erkennen

Angebaut an den Chiostro Verde sind auch der „Chiostrino dei Morti“ (Kleiner Kreuzgang der Toten) sowie die „Cappella degli Strozzi“ (Kapelle der Familie Strozzi), welche ebenfalls mit Fresken aus dem 14. Jh. ausgemalt ist.